Всероссийский сборник статей и публикаций института развития образования, повышения квалификации и переподготовки.

Тема урока: Ароматические углеводороды. Бензол. Строение и физические свойства бензола.
Задачи:
Образовательные:
Рассмотреть электронное и пространственное строение молекулы бензола;
На основе внутрипредметных связей с диенами развивать понятие о сопряжении;
Познакомить учащихся с физическими свойствами бензола;
Сформировать умения сравнивать свойства веществ и находить причины сходства и различия.
Развивающие:
Развивать логическое мышление учащихся;
Развивать умения излагать и доказывать своё мнение
Развивать кратко и связно излагать материал
Способствовать продолжению развития устойчивого интереса к химической науке и практике.
Воспитательные:
Воспитывать стремление к повышению личных знаний
Развивать нестандартное мышление
Показать значимость химических знаний для современного человека.
Тип урока: изучение нового материала
Особенности урока: урок подготовлен по технологии �Развитие критического мышления�
Методы: исследовательский, фронтальный, работа с учебной литературой, частично-поисковый.
Оборудование: На столах учащихся приборы и реактивы для проведения лабораторной работы, карточки с индивидуальным заданием.
Маршрутные листы.
Ход урока
1.Организационный момент. Здравствуйте, ребята!
Загадка
Много газов есть на светеИ все они важны.Где-то те, а где-то эти,В производстве все нужны!
(углеводороды)
Этап 2.Актуализация знаний.
Среди 18 миллионов известных на сегодняшний день органических соединений немного найдётся таких, которые повлияли бы на развитие органической химии сильнее, чем вот эти органические соединения и их производные.
(Показ благовоний, дихлофоса, ванилина, красителей, нафталина, освежителя воздуха).
-По какому признаку можно объединить эти органические соединения?
(запах)
Этап 3. Целеполагание (формулируется самими учащимися)
О каких же веществах сегодня пойдёт речь?
-(Ароматических)
Тема нашего занятия �Ароматические углеводороды�
Сейчас я предлагаю вам побыть в далеком прошлом
Подумайте, где вы оказались?
Этап 3. Изучение нового материала.
Блок 1. Знакомство учеников с историей открытия бензола, которая весьма интересна.
(выключен свет ,звездное небо, фонари на столах) музыка.
Где вы оказались?
Сообщение ученика
В 1812 – 1815 годах в Лондоне впервые появилось газовое освещение. Светильный газ, добывавшийся из жира морских животных, доставлялся в железных баллонах. Эти баллоны помещались обычно в подвале дома, из них газ по трубкам распределялся по всему помещению. Вскоре было замечено крайне неприятное обстоятельство – в сильные холода газ терял способность давать при горении яркий свет. Владельцы газового завода в 1825 г. обратились за советом к Фарадею, который нашёл, что те составные части, которые способны гореть ярким пламенем, собираются на дне баллона в виде прозрачного жидкого слоя. При исследовании этой жидкости Фарадей открыл новый углеводород. Девять лет спустя то же вещество получил Э. Митчерлих путем нагревания бензойной кислоты с гидроксидом кальция.
Название нового вещества несколько раз менялось. Фарадей назвал его”” карбюрированный водород”, Митчерлих – бензином.
В 1837г. Лоран обнаружил его в светильном газе и назвал фен (греч. – освещать).
Название этому веществу дал Либих – (суффикс –ол указывает на его маслянистый характер, от латинского oleum – масло).
- Предположите о каком веществе идет речь?
Блок 2 Изучение строения бензола.
решение задачи на вывод формулы вещества
Плотность паров вещества по воздуху: D = 2,69. Массовая доля углерода: w = 92,3%,массовая доля водорода: w = 7,7%
Дано: Решение:
по воздуху: D = 2,69 1)М(СхНу)=2,69•29=78г/моль.
w = 92,3%, 2)С:Н=92,3/12:7,7/1=7,7:7,7=1:1.
w = 7,7%
3) простейшая формула - С1Н1.
вывод формулы вещества 4) СхНх=78; 12•х+1•х=78; 13х=78; х=6.
5) истинная формула-С6Н6(бензол).
Решая задачу, учащиеся выводят молекулярную формулу вещества – С6Н6. Возникает проблемная ситуация: “Какое строение может иметь молекула бензола?”
Блок3
Лабораторный опыт №1
Взаимодействие бензола с перманганатом калия и йодной водой
Правила технике безопасности
Опыт 1. Бензол и иодная вода; 1 группа
Бензол и перманганат калия 2 группа
Проведя реакции бензола с иодной водой и раствором перманганата калия, ученики приходят к выводу, что
Вывод бензол, являясь ненасыщенной системой, бензол не обесцвечивает раствор перманганата калия и иодная вода, следовательно, имеет предельный характер следовательно, его нельзя отнести к классу непредельных углеводородов..
Какое же строение имеет молекула бензола, и к какому классу углеводородов его можно отнести?
Общая формула ароматических углеводородов- СnН2n-6
Таким образом возникают противоречия в строении молекулы бензола.
Учитывая общую формулу бензола и его сильно ненасыщенный характер, можно составить такие структурные изомеры:
Работа с учебником страница 118 и таблицей
Заполнение таблицы
Согласно представлениям о гибридизации орбиталей известно, что атомы углерода находятся в состоянии sp2-гибридизации, т.е. в гибридизации участвует одно s и два р электронных облаков, с образованием трех гибридных облаков (рис. 1).
Рис. 1. Перекрывание s и p электронных облаков.
Все 6 атомов углерода имеют по три гибридных облака, которые отталкиваются друга на угол 1200С и перекрываются между собой и с s-облаками атомов водорода, образуя 12 σ-связей (рис. 2).
Сочетание 6 δ- связей с единой π- электронной системой называется ароматической связью. Электронная плотность распределена равномерно. Следовательно, в молекуле бензола нет ни простых, ни двойных связей. Все связи между атомами углерода в бензоле равноценны, чем и обусловлены характерные свойства бензола. Цикл из шести атомов углерода, связанных шестью δ- связями и единым π- электронным облаком, называют бензольным кольцом или бензольным ядром.
Физические методы исследования показали:
Форма молекулы
Длина связи
Валентный угол
Тип гибридизации атомов углерода
Правильный плоский шестиугольник
0, 140 нм
120�
SP�
Заполните таблицу:
Что вы можете сказать о молекуле бензола? и дайте возможные сведения. (Ответы учащихся)
Молекула бензола -плоская , симметричная энергетически выгодная структура , в которой существуют, кроме 6 сигма связей делокализованное по всей молекуле 6 пи-электронное облако или единая пи-электронная система. Таким образом, в бензоле химические связи не одинарные, не двойные, а полуторные, промежуточные по своему характеру.
Впервые наличие цикла в бензоле предположил в 1861 году австрийский учёный Иоганн Лошмидт.
В 1865 году немецкий химик-органик Фридрих Август Кекуле предложил свою формулу бензола с чередующимися двойными и одинарными связями в шестичленном цикле. Ф.А.Кекуле долго размышлял над структурой бензола. Однажды ему пришлось быть свидетелем в судебном процессе по делу об убийстве графини Герлиц. На этом процессе в качестве улики демонстрировалось кольцо графини в виде двух переплетённых змеек. Эти змейки врезались в память учёного.
Выступление ученика
.
Вот что писал Кекуле в 1865 году:
�Я сидел и писал учебник, но работа продвигалась плохо, мои мысли блуждали где-то далеко. Я подвинул мое кресло к камину и задремал. Снова атомы запрыгали перед моими глазами. На этот раз малые группы атомов скромно оставались на заднем плане. Мой мысленный взор различал структуры большого размера, длинные цепи тесно группировались, все они изгибались подобно змеям. Но что это?
Одна из змей ухватила собственный хвост, и эта фигура завертелась перед моими глазами. Итак, цикл, кольцо!�
Циклическую формулу бензола подтвердили и другие химики с помощью экспериментов.
Наряду с формулой Кекуле были предложены и другие формулы бензола:
Работа в рабочих тетрадях №5
Клаус Дьюар Ландебург Армстронг
(1867) (1867) (1869) (1887)
Но какая же из них соответствует истине?
Так была предложена структурная формула бензола. Более 100 лет пользуются химики формулой Кекуле, хотя она противоречива. Многочисленные факты подталкивали химиков к мысли, что в бензоле нет ни простых, ни двойных связей, а есть " полуторные". Это предложил И.Тиле уже на рубеже IX и XX вв. Он утверждал, что атомы углерода соединены простыми связями, а остаточные валентности равномерно распределяются по всему кольцу. Девять валентностей приходится на шесть атомов - вот и получается, что связи в молекуле бензола - "полуторные". После этого формулу бензола стали изображать в виде шестиугольника с кольцом.
Такое изображение оказалось более чем правильным. С помощью сложных физических наблюдений было установлено, что шесть электронов от "лишних" связей (по два на одну связь) образуют единую структуру: т.н "единое электронное облако", которое и стало признаком ароматичности соединения. И почти вековое исследование бензола завершилось...
Изучением природы двойных связей в бензоле занимались многие выдающиеся химики, постепенно приближаясь к пониманию истинного строения его молекулы. Современное представление об электронной природе связей в бензоле основывается на гипотезе выдающегося американского физика и химика Лайнуса Полинга, дважды лауреата Нобелевской премии. Именно по его предложению молекулу бензола стали изображать в виде шестиугольника с вписанной окружностью, подчёркивая тем самым отсутствие фиксированных двойных связей и наличие единого электронного облака, охватывающего все шесть атомов углерода цикла.
Вывод :Кекуле оказался прав: молекула бензола имеет циклическое строение, все шесть атомов углерода лежат в одной плоскости.
Кроме этого, у каждого атома углерода есть одна p-орбиталь, не участвующая в гибридизации. Она имеет форму объёмной восьмёрки. Шесть таких электронных облаков перекрываются, образуя единую П-систему, в которой электронная плотность равномерно распределена между всеми шестью атомами углерода, а следовательно, все связи между атомами углерода совершенно одинаковые.
В связи с этим более точным изображением бензола является шестиугольник с окружностью внутри.
Учащиеся собирают динамичные, трёхмерные модели молекулы бензола, рассматривают структурную модель, модель с гибридными облаками.)
Чтобы рассмотреть физические свойства бензола, проведем небольшой лабораторный опыт.
Правила технике безопасности
Лабораторный опыт №1.
Изучение физических свойств бензола.
Бензол является сильно токсичным веществом. Вдыхание его паров вызывает головокружение и головную боль. При высоких концентрациях бензола возможны случаи потери сознания. Его пары раздражают глаза и слизистую оболочку, поэтому соблюдайте правила по ТБ.
В пробирку налейте 5-6 капель бензола и изучите физические свойства по плану:
агрегатное состояние;
цвет
запах;
растворимость в воде.
Что наблюдаете? Свои наблюдения и выводы запишите в тетрадь.
1-группа
Опыт -2 Отношение к воде
Смешать бензол и воду. Рассмотреть смесь на темном фоне.
Бензол всплывает сверху воды.
Вывод: бензол легче воды. С водой не смешивается.
2 группа
Опыт -3 Отношение к другим растворителям.
Смешать бензол со спиртом. Рассмотреть смесь на темном фоне.
Вывод: Бензол растворяется в органических растворителях.
Учитель
Опыт -4 Бензол как растворитель
В пробирку с подсолнечным маслом налить бензол. Масло растворяется
Вывод: Бензол – хороший растворитель.
Опыт -5. Горючесть бензола. видеофрагмент
Вывод: бензол горючая и огнеопасная жидкость, на воздухе горит коптящим пламенем.
Проверка первичных знаний. Выполнение теста
Выполнение тестового задания. Вставить пропущенные слова. Работают индивидуально, проводят самопроверку.
1. Бензол имеет молекулярную формулу:
1) С6Н10
2) С6Н12
3) С6Н6
4) С6Н14.
2. Какую гибридизацию имеют атомы углерода в молекуле бензола?
1) sp3
2) sp3, sp
3) sp2
4) sp2, sp3.
3. Сколько сигма- и пи- связей в молекуле бензола
1) 12 и 6
2) 10 и 0
3) 6 и 3
4) 12 и 3
4. Какое название имеет ближайший гомолог бензола
1) 1,2-диметилбензол
2) метилбензол
3) этилбензол
4) 1,2,3-триметилбензол
5. Какую общую формулу могут иметь углеводороды ряда бензола
1)CnH2n
2) CnH2n+2
3) CnH2n-2
4) CnH2n-6
Самооценка. 5 ответов �5�, 4 – �4�, 3 – �3�
Ответы к тестовому заданию
1) 3, 2) 3, 3) 1, 4) 4
4.Домашняя работа
Записи в тетраде п.18
Творческое задание для желающих – подготовить презентацию по теме �Применение бензола и его гомологов�. П18 СТР119
V. Итог урока.
VI. Рефлексия
•- интересно ли было побыть в роли исследователя
•- узнал ли для себя что либо новое, полезное
•- можешь ли сказать, что химия не нужна
Человек рождается на свет, Чтоб творить, дерзать – и не иначе,Чтоб оставить в жизни добрый следИ решить все трудные задачиЧеловек рождается на свет…Для чего?Ищите свой ответ.